Забелязах, че няколко човека имат проблем с SSL грешки при инсталиране на gem. Само един от тях ни беше писал с въпрос по имейл, затова мислех, че е изолиран случай.

Ако имате подобни ядове - създайте една тема във форума или ни пишете по имейл. Няма как да помогнем ако не знаем, че има проблем :)

Проблемът е, че RubyGems са сменили/обновили сертификата, с който се удостоверява https връзката към https://rubygems.org. Те са пуснали нова версия на RubyGems. Обаче, когато сте инсталирали Ruby, сте получили по-стара версия на RubyGems (просто това е имало в пакета).
За gem на Windows явно схемата с удостоверяването е малко по-различна от на Linux и Mac, и това е причинило въпросния проблем.

Решението е да инсталирате по-нова версия на gem. Това обикновено става така:

$ gem upgrade --system

Обаче горната команда ще се опита да използва https адреса и се поражда проблемът с яйцето и кокошката. Трябва ни нов RubyGems, обаче не можем да го инсталираме без нов RubyGems.

Решението, което работи, е да свалите пакета с новата версия като го инсталирате като обикновен gem. Това ви позволява да зададете --source http://rubygems.org, което ще го изтегли през http (няма да има нужда от проверки на сертификати).
След това можете просто да пуснете инсталатора на новосвалената версия.

Ето двете команди:

$ gem install rubygems-update --source http://rubygems.org
$ update_rubygems

Пакетът rubygems-update съдържа команда update_rubygems, която инсталира новата версия.

Пишете в тази тема ако все още имате проблем с това, ще дебъгваме заедно.